توجه الحبيب علي الجفري الى الجمهورية العربية السورية استكمالاً لرحلته في أرض الشام عبر الحدود البرية مع لبنان في ساعة متأخرة من مساء يوم الاحد 19 ذي القعدة 1423هـ الموافق 12 يناير 2003م، وفي ساعة مبكرة من صباح الاثنين 20 ذي القعدة / 13 يناير توجه إلى مسجد التوبة الكائن في منطقة العقيبة لحضور أحد مجالس الصلاة على النبي صلى الله عليه وسلم القائمة منذ زمن طويل، وقد حضر المجلس عدد من كبار علماء الشام وحمص كالشيخ محمد هشام البرهاني والشيخ أحمد الحبّال والشيخ أسعد الصاغرجي والشيخ سعيد الكحيل والشيخ صالح الحموي والشيخ عدنان المجد والشيخ حامد الحلبي.
وبعد الإشراق توجه بصحبة الشيخ محمد هشام البرهاني حفظه الله لزيارة المكتبة الآجرية التي درس فيها عدد من الشيوخ منهم الشيخ أبو الخير الميداني، وبعد ذلك توجهوا لزيارة مقبرة (الدحداح) وهي إحدى المقابر الإسلامية في الشام، كما توجه في هذا اليوم لزيارة فضيلة الشيخ الدكتور محمد توفيق البوطي حفظه الله.
كما قام بزيارة لعميد كلية الشريعة بجامعة دمشق الدكتور محمد فاروق العكام وذلك صباح يوم الثلاثاء 21 ذي القعدة / 14 يناير، وبعد صلاة العشاء من اليوم نفسه توجه إلى جامع زيد بن ثابت الأنصاري في منطقة باب سريجة حيث يعتاد الناس أن يقوم فضيلة الشيخ سارية الرفاعي حفظه الله بدرس في تفسير القرآن الكريم، وألقى الحبيب علي محاضرة في المسجد تكلم بعدها فضيلة الشيخ محمد عوض بكلمة موجزة مفيدة.
وفي صباح يوم الاربعاء 22 ذي القعدة / 15 يناير زار رئيس جامعة دمشق د.هاني مرتضى في مقره بجامعة دمشق، وبعد الظهر غادر دمشق متجهاً إلى مدينة حلب حيث حضر مجلساً للذكر في جامع المدرسة العادلية وذلك بعد صلاة العشاء من اليوم نفسه.
وفي صباح يوم الخميس 23 ذي القعدة / 16يناير زار بعض علماء حلب البارزين ومنهم فضيلة الشيخ محمد المعيني وفضيلة الشيخ أديب حسون ونجله سماحة مفتي حلب الشيخ الدكتور أحمد أديب حسون وفضيلة مدير أوقاف حلب الشيخ الدكتور صهيب الشامي والشيخ محمود الحوت مدير المدرسة الكلتاوية حيث زار فيه ضريح مؤسسها الشيخ محمد النبهان. ثم زار بعدها المدرسة الشعبانية، حيث ألقى السلام خلال زيارته على الشيخ عبدالله سراج الدين رحمه الله.
وبعد العصر توجه بصحبة مدير الاوقاف بحلب فضيلة الشيخ الدكتور صهيب الشامي إلى قرية منبج حيث زار بها معهداً شرعياً وألقى كلمة توجيهية فيه. و زار ضريح الامام عقيل المنبيجي.
ثم رجع إلى حلب حيث كانت له محاضرة بعد صلاة العشاء في جامع سيدنا عبدالله بن عباس حضرها أكثر من ستة آلاف شخص من الرجال والنساء امتلأت بهم أرجاء وساحات الجامع رغم شدة البرد، حرصاً منهم على الانتفاع ونيل الخير. وبعدها توجه من حلب الى مدينة حمص حيث وصل هناك بعد منتصف الليل ونزل عند فضيلة الشيخ محمد عدنان السقا حفظه الله.
وبعد فجر الجمعة 24 ذي القعدة / 17 يناير حضر مجلساً للصلاة على النبي صلى الله عليه وآله وسلم في جامع سيدنا خالد بن الوليد وقد كان الجامع ممتلئا عن آخره وبعد المجلس ألقى كلمة استشهد فيها ببعض مواقف سيدنا خالد رضي الله عنه. وبعد الضحى توجه عائداً إلى دمشق حيث وصل قبل صلاة الجمعة إلى مجمع أبي النور الإسلامي في منطقة ركن الدين حيث التقى بمفتي الجمهورية الشيخ أحمد كفتارو، وألقى كلمةً قصيرةً قبيل صلاة الجمعة.
وفي وقت الضحى من يوم السبت 25 ذي القعدة / 18 يناير توجه للجامع الأموي حيث يقام هناك درس الفقه للسادة الأحناف بدمشق والذي يعقده الشيخ عبدالرزاق الحلبي ، وزار مقام سيدنا يحيى عليه السلام هناك. وفي عصر ذلك اليوم توجه إلى جامع سيدنا بلال الحبشي حيث معهد الفتح الإسلامي قسم البنين ، وتميز اللقاء بحضور جموع من الناس على رأسهم نخبة من العلماء الأجلاء كالشيخ عبدالرزاق الحلبي مدرس الحديث بالجامع الأموي بدمشق والشيخ الدكتور حسام الدين فرفور مدير معهد الفتح والشيخ محمد كريم راجح شيخ القرّاء بالشام والشيخ عبدالفتاح البزم مفتي دمشق، وألقى الحبيب علي هناك كلمةً حث فيها طلبة العلم على إغتنام نعمة وجودهم بين أيدي العلماء، كما دعا للعلماء بطيلة العمر، وأن يقر أعينهم بتلاميذهم.
وبعد المغرب توجه إلى جامع أبي أيوب الأنصاري حيث قسم الإناث بمعهد الفتح الإسلامي وألقى محاضرة للنساء، أعقبها بزيارة لمنزل الشيخ الدكتور حسام الدين فرفور تلبيةً لدعوة لتناول طعام العشاء مع جمع من علماء الشام حفظهم الله.
وفي يوم الأحد 26 ذي القعدة / 18يناير ألقى الحبيب علي كلمةً بعد صلاة المغرب في جامع التوبة تميزت بحضور حشد من الحاضرين ملأ المسجد حتى ساحاته الخارجية، وبعد العشاء توجه إلى جامع الإيمان بحي المزرعة حيث يعتاد الناس حضور درس الشيخ نعيم عرقسوسي في صحيح البخاري، وألقى الحبيب علي هناك محاضرةً استمرت قرابة 45 دقيقة، خرج بعدها متوجهاً إلى جامع زيد حيث كان في استقباله فضيلة الشيخ أبوالحسن الكردي والشيخ سارية الرفاعي وأخوه الشيخ أسامه الرفاعي وعدد من العلماء وحضرها -نيابة عن وزير الأوقاف- الشيخ محمد عبدالستار السيد معاون وزير الأوقاف والذي ألقى كلمة رحب فيها بالحبيب ونقل فيها تحيات معالي الوزير، ثم ألقى الحبيب علي كلمته.
وفي يوم الأثنين 27 ذي القعدة / 19 يناير ختم الحبيب علي زيارته للأراضي السورية بكلمة قبل صلاة العصر في مجمع أبي النور وهو معهد لمفتي الجمهورية السورية العام فضيلة الشيخ أحمد كفتارو. توجه بعدها إلى مطار دمشق، ومن حسن الطالع أن التقى هناك بفضيلة الشيخ الدكتور محمد سعيد رمضان البوطي الذي كان قادماً من دبي، وجلسا يتحادثان في قاعة الشرف بالمطار إلى أن حان موعد إقلاع الطائرة.